Bajo la supervisión del productor Charlie Bauerfeind, HELLOWEEN han grabado 16 canciones en los estudios Mi Sueño, propiedad del propio Andi Deris, en Tenerife. Excepto dos o tres temas, el resto de nuevas composiciones serán las incluidas en el nuevo disco, además de la, muy típica en HELLOWEEN, impresionante intro, llamada en este caso "Crack the riddle" y que incluye la voz de Byff Byfford de SAXON como "presentador". El nuevo disco se focaliza en tres partes, que son los capítulos "The Bells Of The Seven Hells", "Falling To Pieces" e "I.M.E.", que representan las ambiguas temáticas que sobrevuelan todas las canciones. Justificando el título, el propio Deris explica que “al final del día te das cuenta de que la vida es un a apuesta con el diablo ("gamble with the devil").
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